"Не хотелось бы (с ходу) отбить у него интерес, развёрнутым описанием предстоящих сложностей!"
А вам не кажется, что именно о сложностях и пишется? Плохо с заказчиками, невыгодные условия работы, если не снимаешь сам, сильном железе и т.д. Такое вряд ли стимулирует. Хочется попробовать - пусть пробует. Ведь направление им уже выбрано. Он же не выбрал, скажем, выращивание особых сортов винограда на родной земле. А видеомонтаж. Так чего разговоры разговаривать... Рано или поздно придется пробовать. Так что, лучше раньше. И спрашивать тогда о конкретных вещах. О собственно съемке, особенностях той или иной монтажки и прочее. Т.е. разговаривать на непосредственно рабочие темы. А пока пустопорожние разговоры.
"начинать с мыслю, что свадебные фотографы и операторы не знают куда бабло девать - утопия изначально."
Очень правильная мысль. Собственно говоря, как и любой другой вид бизнеса.